保山是古哀牢国核心区域，数千年前土著先民在此繁衍生息，形成独特的哀牢青铜文明。古南方丝绸之路雏形在此出现，本地农耕、纺织、冶铸技艺逐步成熟，多部落共生，为滇西早期文明打下根基。
东汉永平十二年设立永昌郡，治所设于今保山坝，保山正式纳入中原行政体系。永昌郡管辖广阔滇西地域，丝路商贸空前繁荣，中原丝绸、铁器西出，域外珠宝、香料由此入境，成为西南边境交通商贸核心。
唐宋阶段永昌为西南军事重镇，佛教、中原儒学大量传入，古寺陆续修建。多民族长期混居融合，傣、彝、白等民族风俗交融，形成保山多元民族文化底色。
明代修筑永昌古城，大量中原移民屯田定居，儒学书院、手工艺蓬勃发展，永子围棋诞生。清代商贸持续兴旺，端阳花街、龙王堂庙会等民俗成型，城市格局、人文风貌基本定型。
抗战时期保山是滇西反攻主战场，滇缅公路贯通全境，松山战役、惠通桥战斗在此发生。各族军民共同抵御外敌，留存大量红色历史遗迹，铸就厚重的滇西抗战精神。
新中国成立后，保山不断完善交通、农业、文旅产业。依托高黎贡山生态资源与千年永昌历史底蕴，兼顾生态保护与文旅开发，打造宜居、宜游、宜业的滇西特色城市。